Fürst von Rügen, gewährte 1255 Barth weitreichende Rechte und 1258 Damgarten das lübische Stadtrecht
Jaromar war der Sohn von Witzlaw I. von Rügen, er war seit 1248 verheiratet mit Euphemia, Tochter Swantepolks d. Gr. von Pomerellen (Ostpommern) und regierte 1249–1260. Seine Kinder waren: Margarete (um 1247–1272), heiratete 1260 Erich I. von Schleswig, Witzlaw II. (1240–1302), regierender Fürst sowie Jaromar III. (vor 1249–vor 1285), Mitregent mit Witzlaw II.
Jaromar war seit 1246 an der Seite seines Vaters in die Regierungsgeschäfte einbezogen, die er 1249 ganz übernahm. Im Gegensatz zu diesem ging er aus machtpolitischen Gründen auf Distanz zum dänischen Königshaus und näherte sich den pommerschen Herzögen an. Jaromar überließ am 17. April 1255 der Stadt Barth grundlegende Rechte, darunter den Besitz am Grund und Boden des städtischen Territoriums und verpflichtete sich zum Abbau der fürstlichen Residenz, der castra nova im Norden der Stadt (vgl. Stadtgründung und frühe Stadtgeschichte von Barth).
Mit der Erhebung Damgartens zur Stadt nach lübischem Stadtrecht (1258) sicherte Jaromar den dortigen Grenzübergangs nach Mecklenburg über die Recknitz (heutige Recknitzbrücke zwischen Ribnitz und Damgarten).
An der Seite seines Schwiegersohnes, Herzog Erich I. von Schleswig, griff Jaromar in innerdänische Auseinandersetzungen ein und nahm 1259 an der Eroberung Kopenhagens teil.
Jaromar II. starb 1260 durch einen von einer unbekannten Frau verübten Mordanschlag. Er wurde entweder im Kloster Bergen oder in Neuenkamp (Franzburg) bestattet. Seine Ehefrau verstarb 1270 und fand ihr Grab im Johanniskloster in Stralsund, die Gräber sind nicht erhalten. Jaromars Nachfolger wurde sein Sohn Witzlaw II.